Κατά τη διάρκεια της επίσκεψής του στο Μιλγουόκι, ο Ομπάμα ρωτήθηκε πού σκοπεύει να μείνει μετά τον Ιανουάριο του 2017 και εκείνος δήλωσε ότι για τα επόμενα τουλάχιστον χρόνια θα συνεχίσει να ζει στην πρωτεύουσα.

Για την πιθανότητα να επιστρέψει στο Σικάγο, την πόλη απ' όπου ξεκίνησε την πολιτική καριέρα του, είπε ότι δεν έχει ακόμη αποφασίσει. "Θα μείνουμε (στην Ουάσινγκτον) για λίγα χρόνια, ώστε να τελειώσει η Σάσα" το σχολείο, πρόσθεσε. "Είναι σκληρό να αλλάζεις πόλη στη μέση του λυκείου", εξήγησε.

Στις αρχές του 2017 η Μαλία, η μεγαλύτερη κόρη του Μπαράκ Ομπάμα, θα σπουδάζει πλέον στο πανεπιστήμιο. Η Σάσα, που φοιτά στο ιδιωτικό σχολείο Σίντγουελ Φρεντς Σκουλ, θα έχει μπροστά της άλλα δυόμισι χρόνια για να τελειώσει το λύκειο.

Ο Ομπάμα έχει εκφράσει αρκετές φορές την επιθυμία του να εργαστεί με νέους που προέρχονται από μειονότητες και από υποβαθμισμένες συνοικίες. Κυκλοφορούν επίσης φήμες ότι σχεδιάζει να διδάξει στο Πανεπιστήμιο Κολούμπια της Νέας Υόρκης, όπου σπούδασε και ο ίδιος στις αρχές της δεκαετίας του 1980. "Λατρεύω τη διδασκαλία. Η επαφή με τους μαθητές μου λείπει", είχε δηλώσει στο New Yorker το φθινόπωρο του 2014.

Η πρώτη κυρία Μισέλ Ομπάμα έχει αποκλείσει την πιθανότητα να επιδιώξει μια πολιτική καριέρα, στα χνάρια της Χίλαρι Κλίντον. "Τρία πράγματα είναι σίγουρα σ' αυτή τη ζωή", αστειεύτηκε πρόσφατα ο σύζυγό της: "Ο θάνατος, οι φόροι και το γεγονός ότι η Μισέλ δεν θα είναι υποψήφια για τον Λευκό Οίκο".