Στον δεύτερο γύρο των προεδρικών εκλογών της χωρας κατόρθωσε να κερδίσει με 73%, αφήνοντας πίσω του τον Πέτρο Ποροσένκο, ο οποίος απέσπασε μόλις το 25% των ψήφων.

Ο απερχόμενος πρόεδρος της Ουκρανίας παραδέχτηκε τη μεγάλη ήττα του και συνεχάρη τον πολιτικό του αντίπαλο, αλλά δήλωσε ότι δεν σχεδιάζει να εγκαταλείψει οριστικά την πολιτική.

Ο  41χρονος κωμικός ήταν φαβορί με ποσοστό πάνω από 70% στην πρόθεση ψήφου. 

Για τους αναλυτές, η νίκη του Ζελένσκι οφείλεται κυρίως στο ότι προσέλκυσε  την ψήφο διαμαρτυρίας εναντίον του πολιτικού κατεστημένου, έπειτα από χρόνια πολέμου και σκανδάλων διαφθοράς στην Ουκρανία.

Ο Ζελένσκι, παρότι υποσχέθηκε να «τσακίσει» το status quo και να πατάξει τη διαφθορά, κατηγορείται από το στρατόπεδο του Ποροσένκο ότι είναι μαριονέτα του ουκρανού ολιγάρχη Ιγκόρ Κολομόισκι, ορκισμένου εχθρού του απερχόμενου προέδρου.

Ο απερχόμενος πρόεδρος κυβέρνησε τη χώρα των περίπου 42 εκατομμυρίων πολιτών την πιο δύσκολη περίοδο της μετασοβιετικής ιστορίας της, με τον στρατό να έχει παγιδευτεί στην κινούμενη άμμο του πολέμου με τους φιλορώσους αυτονομιστές στο Ντονμπάς τα τελευταία πέντε χρόνια. Ο Ποροσένκο κατηγορεί για την αιματοχυσία τον πρόεδρο της Ρωσίας Βλαντίμιρ Πούτιν· βάσισε όλη την εκστρατεία του στο μήνυμα πως είναι ο μόνος που μπορεί να του «αντισταθεί».