Ξεκίνησε, ιδιαίτερα μεθοδικά να δολοφονεί ιερόδουλες, προκειμένου να εκδικηθεί τη σύζυγό του. Στόχος του όμως ήταν να μην τον υποψιαστεί κανείς και ο φόνος της συζύγου του να αποδοθεί στη σειρά των εγκλημάτων, που είχε σημειωθεί έως εκείνη τη στιγμή σε βάρος ανυποψίαστων ιερόδουλων.
Ήθελε να εκδικηθεί τη γυναίκα του, η οποία άρχισε να εκδίδεται χωρίς την άδειά του και σχεδίασε το τέλειο έγκλημα. Ο ίδιος ήταν δημοσιογράφος και κάλυπτε τα εγκλήματα στις φτωχογειτονιές του ανατολικού Λονδίνου, με αποτέλεσμα να έχει βαθιά γνώση της λειτουργίας της αστυνομίας.