Πιο αναλυτικά, δύο από τα τρία e-mails που έφεραν στο φως οι Δημοκρατικοί, φέρονται να είναι αλληλογραφία μεταξύ του Τζέφρι Έπσταϊν και του συγγραφέα Μάικλ Γουλφ, ο οποίος έχει γράψει τέσσερα βιβλία για τον Ντόναλντ Τραμπ και έχει πάρει συνέντευξη από τον Έπσταϊν.

«Άκουσα ότι το CNN σκοπεύει να ρωτήσει τον Τραμπ απόψε για τη σχέση του μαζί σου· είτε στον αέρα είτε μετά, σε συνομιλία με δημοσιογράφους», φέρεται να γράφει ο Γουλφ σε email προς τον Έπσταϊν με ημερομηνία 15 Δεκεμβρίου 2015, έξι μήνες αφότου ο Τραμπ είχε ανακοινώσει την υποψηφιότητά του για τις προεδρικές εκλογές του 2016 στις ΗΠΑ.

«Αν επρόκειτο να του ετοιμάσουμε μια απάντηση, τι πιστεύεις ότι θα έπρεπε να είναι;», απάντησε ο Έπνσταϊν, με τον Γουλφ να λέει: «Νομίζω ότι πρέπει να τον αφήσεις να κρεμαστεί μόνος του».

«Αν πει ότι δεν έχει μπει ποτέ στο αεροπλάνο ή στο σπίτι, τότε αυτό σου δίνει πολύτιμο επικοινωνιακό και πολιτικό πλεονέκτημα. Μπορείς να τον “κρεμάσεις” με τρόπο που ενδεχομένως να σου αποφέρει οφέλη· ή, αν φανεί ότι πραγματικά μπορεί να κερδίσει, μπορείς να τον “σώσεις”, δημιουργώντας έτσι ένα χρέος. Φυσικά, είναι επίσης πιθανό ότι, όταν τον ρωτήσουν, θα πει πως ο Τζέφρι είναι ένας σπουδαίος τύπος που έχει αδικηθεί και είναι θύμα της πολιτικής ορθότητας, η οποία θα πρέπει να απαγορευτεί σε ένα καθεστώς Τραμπ», συνέχισε ο Γουλφ, συμβουλεύοντας τον Έπσταϊν.

Σημειώνεται ότι εκείνη την περίοδο, ο Έπσταϊν είχε ήδη δηλώσει ένοχος για αδικήματα σεξουαλικής φύσης στη Φλόριντα, στο πλαίσιο συμφωνίας με τους εισαγγελείς.

Ακόμη, σε ένα από αυτά τα e-mails, τον Απρίλιο του 2011, ο Επσταϊν παρουσιάζεται να γράφει, απευθυνόμενος στη Μάξγουελ, ότι «ο σκύλος που ακόμη δεν έχει γαβγίσει είναι ο Τραμπ» και ότι, ενώ ένα από τα κορίτσια «πέρασε ώρες στο σπίτι μου μαζί του, εκείνος δεν έχει αναφερθεί ποτέ».